UJIAN KIMIA ORGANIK II

PERHATIAN: UJIAN INI DIIZINKAN UNTUK MEMBUKA BUKU, BROWSING INTERNET, ANDA DILARANG MENCONTEK JAWABAN TEMAN ATAU COPY PASTE ARTIKEL TERKAIT DI INTERNET. ANDA HARUS MENGKONSTRUKSI JAWABAN SENDIRI SESUAI DENGAN KEMAMPUAN PENALARAN MASING-MASING. Semua jawaban diposting di blog anda masing-masing, lengkapi profil anda dengan foto agar mudah dikenali.

1.    Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.
 

Dari       dari literature yang saya baca, amida adalah salah satu turunan dari asam karboksilat. Adapun untuk mendapatkan amida dari suatu ester, maka kiata dapat mereaksikan suatu ester dengan ammonia. Dalam hal ini saya menggunakan metil benzoate untuk direaksikan dengan ammonia.

Mekanisme reaksi :

 C₈H₈O₂ +  NH₃ ==> C₇H₇NO + CH₃

Dari hasil reaksi diatas, dapat diketahui bahwa saat metil benzoate dan ammonia direaksikan akan menghasilkan benzmida dan etanol. Hal tersebut dapat terjadi karena ketika benzyl benzoate direaksikan dengan ammonia, terjadi pemutusan ikatan atom C karena atom C lebih cenderung untuk berikatan dengan atom N yang mempunyai keelektronegatifan tinggi dengan pasangan electron bebas yang jauh lebih banyak dibandingkan dengan atom O dan pada senyawa NH₃ pun akhirnya melepaskan atom H dan etil tersebut mengikat atom H-nya dan terbentuklah senyawa etanol.

Selanjutnya hasil dari reaksi tersebut dihidrolisis (direaksikan dengan air) untuk mendapatkan asam benzoate.

Mekanisme reaksinya :

 C₇H₇NO +H₂O ==> C₇H₆O₂ + NH₃

Setelah didapatkan asam benzoate, agar kita bisa memperoleh hasil benzoil klorida, kita terlebih dahulu mereaksikan asam benzoate dengan tionil klorida, mekanisme reaksi :

C₇H₆O₂+ SOCl₂ ==> C₆H₅COCl + HCl+SO₂

 

Atau dapat ditulis juga seperti reaksi  :

 

Benzoil klorida (C₆H₅COCl). Gugus –COCl terikat langsung pada sebuah cincin benzene. Senyawa ini jauh lebih reaktif dibanding asil klorida sederhana seperti etanoil klorida.

2.    Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

                  Kegunaan dari benzoil klorida adalah untuk mempercepat reaksi antara fenol dengan asil klorida yang kurang reaktif. Seperti yang telah saya jelaskan sebelumnya pada jawaban no 1 bahwa senyawa benzoil klorida jauh lebih reaktif jika dibandingkan dengan asil klorida sederhana, seperti etanoil klorida.

Proses tersebut terjadi dengan cara :

     1. pada tahap pertamam fenol diubah menjadi senyawa ionic natrium fenoksida (natrium fenat) dengan cara melarutkannya dalam larutan natrium hidroksida.

Dalam reaksi dapat ditulis seperti dibawah ini :

 

   2. Setelah itu hasil reaksi dari reaksi pertama direaksikan lagi dengan benzoil klorida, karena ion fenoksida dapat bereaksi lebih cepat dengan benzoil klorida dibanding fenol, meski demikian reaksi tetap harus dikocok dengan benzoil klorida selama 15 menit. Sehingga terbentuk Padatan fenol benzoat.

Mekanisme reaksinya:

 

  3.  Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

                  Menurut literature yang say bacam, asam benzoate merupakan senyawa yang mempunyai cincin benzene yang berikatan dengan gugus asam karboksil. Sehingga menurut saya turunan asama benzoate juga merupakan turunan dari asam karboksilat.

Contohnya :

   1.reaksi antara Asam benzoate dengan etanol akan menghasilkan etil benzoate, mekanisme reaksinya:

C₆H₅COOH + CH₃CH₂OH ==> C₈H₁₀O₂  + H₂O

Menurut saya  senyawa ester benzoat yang direaksikan dengan etanol  ini cenderung akan lebih stabil karena mendapatkan bantuan dorongan e- dari gugus benzen itu sendiri, tidak hanya itu gugus karboksil nya juga dapat dorongan dari alkil nya sehingga untuk kekuatan asamnya ester benzoate akan lebih rendah dari pada asam benzoat itu sendiri.

  2. reaksi antara Asam benzoat dengan amina akan menghasilkan benzamida dan air, mekanisme reaksinya seperti dibawah ini :

C₆H₅COOH + NH₃ ==> C₈H₁₀O₂ + H₂O

Menurut saya ketika asam benzoate direaksikan dengan amina, untuk resonansinya pada amida benzen itu sendiri kekuatan asamnya akan sangat lemah karena amida itu sendiri merupakan turunan asam karboksilat yang paling rendah dan paling tidak reaktif karena atom N itu akan lebih menarik atom-atom yang bermuatan positif sehingga akan sulit untuk melepaskan atom H tidak hanya itu factor ikatan hidrogen yang terjadi antara N-H juga ikut mempengaruhi.

  3. Asam benzoate direaksikan dengan methanol akan terbentuk metil benzoate, , mekanisme reaksinya sperti dibawah ini :

C₆H₅COOH + CH₃OH ==> C₈H₈O₂ + H₂O

4.    Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

Menurut literatur yang saya baca, bakteri Arthobacter Sp dan Micrococus Luteus Strain adalah bakteri yang dapat tumbuh dengan baik pada benzamida ketika pada keadaan aktifitas enzim yang relative rendah. Benzamida meruapakan salah satu turunan benzonitril dan juga merupakan salah satu dari amida aromatic yang sangat beracun sehingga membuat mikroba tersebut sulut untuk tumbuh. Dan dapat disimpulkan bahwa bakteri Arthobacter Sp dan Micrococus Luteus Strain dapat tumbuh di amida yang memiliki kemungkinan untuk mensintesis enzim pendegradasi senyawa nitril pada benzamida.