UJIAN MID SEMESTER KIMIA ORGANIK 2

NAMA                        : CHYNTAMI PUTRI ERSA

NIM                            : A1C111057

MATA KULIAH       : KIMIA ORGANIK 2

PENGAMPU       : Dr. Syamsurizal, M.Si

PRODI                        : PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

UJIAN MID SEMESTER KIMIA ORGANIK 2

PERHATIAN: UJIAN INI DIIZINKAN UNTUK MEMBUKA BUKU, BROWSING INTERNET, ANDA DILARANG MENCONTEK JAWABAN TEMAN ATAU COPY PASTE ARTIKEL TERKAIT DI INTERNET. ANDA HARUS MENGKONSTRUKSI JAWABAN SENDIRI SESUAI DENGAN KEMAMPUAN PENALARAN MASING-MASING. Semua jawaban diposting di blog anda masing-masing, lengkapi profil anda dengan foto agar mudah dikenali.

   1.      Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida !

   2.      Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan !

   3.      Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan !

   4.      Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya ?

JAWAB :

   1.      Senyawa amida merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat dimana gugusan hidroksil dari karboksil diganti menjadi gugusan amino –NH₂. Pada umumnya senyawa amida memiliki bentuk padat kecuali formamida yang memiliki bentuk cair, tidak berwarna dan larut dalam pelarut - pelarut organik. Suatu senyawa amida dapat dibuat dengan cara mereaksikan ester dengan amoniak cair, akan tetapi reaksi yang berlangsung sangat lambat jika dibandingkan dengan reaksi antara halida asam atau anhidrida dan amonia.

Dalam hal ini saya akan mengambil contoh etil benzoat sebagai senyawa ester yang kemudian akan direaksikan dengan amonium yang nantinya akan menghasilkan benzamida dan etanol.

Kemudian benzmida direaksikan kembali dengan amonium klorida sehingga akan dihasilkan senyawa halida asam (benzoil klorida) dan amonia.

   2.      

Benzoil klorida

Salah satu fungsi dari benzoil klorida adalah sebagai pencegah berbagai zat yang tidak stabil agar tidak mengganggu pembentukan amida antara klorida asam dengan NH₃, RNH₂, R₂NH.

Manfaat lain dari benzoil klorida adalah :

Manfaat benzoil khlorida:

      a.       Sebagai bahan kimia dalam pembuatan zat warna

      b.      Bahan kimia dalam pembuatan parfum

      c.       Bahan kimia dalam pembuatan peroksida

      d.      Bahan kimia dalam pembuatan obat-obatan dan resin

      e.       Digunakan juga dalam bidang fotografi

      f.       Digunakan dalam proses pembuatan tanin sintetik

      g.      Digunakan dalam pembentukan asam benzoate

      h.      Digunakan dalam pembentukan benzoil peroksida

Benzoil klorida jika bereaksi dengan alkohol dan amina akan menghasilkan ester dan amida. Dan jika bereaksi dengan air akan menghasilkan asam klorida dan asam benzoat.

PhCOCl + H₂O → PhCOOH + HCl

  +  H₂O           ------>           +     HCl

Jika benzoil klorida bereaksi dengan natrium peroksida, maka akan menghasilkan benzoil peroksida dan natrium klorida :

2        PhCOCl + Na₂O₂ → (PhCO)₂O₂ + 2 NaCl

    3.      Beberapa turunan asam benzoat         :

  a.       Asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal dengan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit dan penurun panas. Aspirin juga biasanya digunakan untuk penghilang rasa sakit kepala, sakit gigi, demam serta sakit jantung. Asam asetil salisilat tersebut dihasilkan melalui reaksi benzoil klorida dengan asam asetat yang juga akan menghasilkan HCl. Sebagaimana yang telah diketahui bahwa resonansi terjadi karena adanya delokalisasi ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Sehingga mempengaruhi keasaman suatu senyawa. Delokalisasi yang terjadi pada reaksi ini, muatan negatif disekitar oksigen mengikat CH₃ pada asam astilsalisilat yang menyebabkan resonansi. Sehingga asam asetilsalisilat tersebut memiliki tingkat keasaman yang besar.

           +     CH₃COOH  --------->     + HCl

  b.      Ketika benzoil klorida direaksikan dengan natrium hidroksida maka akan menghasilkan natrium benzoat dengan HCl. Natrium benzoat biasanya digunakan sebagai bahan pengawet untuk makanan dalam kaleng. Pada reaksi natrium benzoat resonansi yang terjadi ketika delokalisasi terjadi lebih jauh dari muatan Na, sehingga menyebabkan keasaman dari suatu asamnya.

  + NaOH   ------->      + HCl

  c.       Apabila benzoil klorida direaksikan dengan kalsium hidroksida dalam air dengan bantuan katalis besi maka akan menghasilkan suatu kalsium benzoat. Pada reaksi ini proses resonansi yang terjadi pada delokalisasi atom oksigen terhadap kalsium.

   +   Ca(OH)_{2    --------->}     C₆H₅COO^- + Ca²⁺

   4.      Menurut pendapat saya, dari ketiga turunan asam benzoat tersebut : asam asetilsalisilat, natrium benzoat dan kalsium benzoat termasuk kepada senyawa aromatik yang mungkin saja dapati dibiodegradasi oleh mikroorganisme. Dalam hal ini saya memilih menjelaskan biodegradasi Natrium benzoat. Natrium benzoat yang lebih dikenal dengan sodium benzoat atau soda benzoat. Bahan pengawet ini merupakan bahan pengawet garam asam sodium benzoic, yaitu lemah tak jenuh ganda yang telah disetujui penggunaannya oleh FDA (Badan Administrasi Pangan dan Obat di Amerika  Serikat) dan bahan pengawet ini juga telah digunakan oleh para produsen makanan dan minuman selama lebih dari 80 tahun untuk menekan pertumbuhan mikroorganisme (jamur). Sodium Benzoat banyak digunakan dalam berbagai produk makanan dan minuman seperti jus buah, kecap, margarin, mentega, minuman ringan, mustard, sambal, saus salad, saus tomat, selai, sirop buah, dan lainnya.oleh karena itu turunan asam benzoat ini dapat di degradasi oleh mikroorganisme.