ESTER

Ester merupakan senyawa yang dapat diperoleh dengan cara mereaksikan antara alkohol dengan asam karboksilat melalui proses pemanasan dan katalisator asam mineral.

 Ester memiliki rumus umum :

 

            Ester juga dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat ataupun turunan dari senyawa alkohol. Tata nama dari senyawa ester disesuaikan dengan nama asam alkanoat
asalnya dan kata asam diganti dengan kata dari nama gugus alkilnya.

Rumus Struktur	Nama IUPAC
CH3–COOCH3 CH3–COOCH2CH3 CH3-CH2-COO-CH2-CH3 CH3-CH2-COO-CH2CH2CH3	Metil Etanoat Etil etanoat Etil Propanoat Propil Propanoat

a.       Pembuatan Ester

1.      Esterifikasi

Esterifikasi merupakan proses pembuatan senyawa ester melalui reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol.

                       As. Karboksilat   Alkohol                            Ester

Contoh      :

2.      Garam Ag dari suatu asam karboksilat direaksikan dengan alkil halogenida.

 

Dalam reaksi ini, Ag –karboksilat direaksikan dengan alkil halida maka akan terjadi substitusi Ag dengan gugus alkil pada halogenida sehingga terbentuk ester.

3.      Karbohalogenida dengan alkohol.

 

4.      Suatu anhidrida asam karboksilat direaksikan dengan alkohol.

Sifat-Sifat Ester

1.      Sifat Fisika

a.       Wujud

Ester dari asam karboksilat suku rendah akan berbentuk cair encer, jika dari asam karboksilat suku tengah maka akan berwujud cair kental, sedangkan jika dari asam karboksilat suku tinggi maka akan berwujud padat.

b.      Titik didih dan titik leleh

Titik didih dan titik leleh dari ester lebih rendah daripada asam karboksilat yang bersesuaian. Hal ini dikarenakan tidak adanya ikatan hidrogen pada ester.

c.       Kelarutan

Ester yang berasal dari asam karboksilat suku rendah akan sedikit larut dan ester yang berasal dari asam karboksilat yang tinggi akan semakin sukar untuk larut.

d.      Daya hantar listrik

Ester merupakan senyawa nonelektrolit.

2.      Sifat Kimia

a.       Ikatan kimia

Pada senyawa ester terdapat ikatan Van der Walls yang sangat lemah dan akan semakin kuat untuk suku yang lebih tinggi.

b.      Kepolaran

Ester yang berasal dari asam karboksilat suku rendah sedikit polar sedangkan yang berasal dari suku yang lebih tinggi akan bersifat hampir non polar.

c.       Kereaktifan

Ester termasuk kepada senyawa yang kurang reaktif.

d.      Ester dapat mengalami :

-          Reaksi hidrolisis

Reaksi ini merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi (pembentukan ester). Ester dapat terhidrolisis dalam suasana asam yang akan menghasilkan alkohol dan asam karboksilat.

CH₃-COO-C₂H₅ + H₂O → CH₃COOH + C₂H₅OH

-          Saponifikasi/Penyabunan

Ester, khususnya lemak dan minyak dapat bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH dan KOH. Adapun hasil sampingannya adalah gliserol.
 

 

Berdasarkan jenis asam dan alkohol penyusun, ester dapat dikelompokkan dalam 3 golongan, yaitu ester buah-buahan, lilin, serta lemak dan minyak. Berikut adalah ketiga golongan tersebut:
 

        1. Ester buah-buahan

Ester dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah akan membentuk ester dengan 10 atau kurang atom C. Ester ini pada suhu kamar akan berbentuk zat cair yang mudah menguap dan memiliki aroma khas yang harum. Karena banyak ditemukan di buah-buahan atau bunga, ester jenis ini disebut sebagai ester buah-buahan. Contohnya adalah:

-          Etil format beraroma rum

-          Isopentil asetat beraroma pisang

-          Etil butirat beraroma nanas

-          Metil salisilat beraroma sarsaparila

-          Propil asetat beraroma pir

-          n-Oktil asetat beraroma jeruk manis

-          Metil butirat beraroma apel

   2. Lilin

Lilin atau wax adalah ester dari asam karboksilat berantai panjang dengan alkohol berantai panjang juga. Beberapa jenis lilin tersebut contohnya:

-          Lilin lebah dari sarang lebah memiliki rumus C_22,25H_47,51COOC_32,34H_65,69

-          Spermacet dari rongga kepala ikan paus memiliki rumus C₁₅H₃₁COOC₁₆H₃₃

-          Carnacauba dari daun palem Brazil memiliki rumus C_25,27H_51,55COOC_30,32H_61,65

Namun perlu diperhatikan bahwa lilin yang dimaksud di sini bukan lilin yang sering dipakai ketika mati lampu, karena lilin tersebut termasuk golongan hidrokarbon parafin, bukan ester.

3.    Lemak dan minyak

Lemak merupakan ester dari gliserol dengan asam-asam karboksilat suku tinggi. Lemak merupakan salah satu golongan ester yang paling banyak terdapat di alam. Adapun contoh lemak adalah lemak sapi, sedangkan contoh minyak adalah minyak jagung dan minyak kelapa. Apa yang membedakan lemak dan minyak? Lemak pada suhu kamar memiliki bentuk padat sedangkan minyak berbentuk cair, serta lemak bersumber dari hewan sedangkan minyak bersumber dari tumbuhan.