Senyawa amida merupakan turunan dari asam
karboksilat dimana gugus karboksil digantikan kedudukannya oleh –NH2.
Sehingga amida memiliki rumus umum :
Dimana R merupakan hidrogen atau alkil atau aril
radikal.
Amida terbentuk dari asam karboksilat yang berbentuk
padatan kecuali amida yang paling sederhana yaitu formamida yang berbentuk
cairan. Amida tidak dapat menghantarkan listrik, memiliki titik didih tinggi,
tidak reaktif, serta dalam bentuk cairan dapat menjadi pelarut yang baik.
Semua amida sederhana merupakan suatu senyawa yang
hampir netral, lelehan padat dan bersifat stabil, kecuali formamida. Amida
sering digunakan untuk identifikasi asam organik dan asam amina.
Amida biasanya adalah senyawa organik yang
mengandung gugus fungsional yang terdiri dari gugus asil ( RC=O) terkait dengan
atom Nitrogen (N). Hal ini membuat amida untuk membentuk terdeprotonasi amonia
(NH3) atau amina, sering direpresentasikan sebagai R2N-anion.
Turunan-turunan asam karboksilat memiliki stabilitas
dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus yang melekat pada gugus
karbonil. Antara stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan terbalik. Ketika
suatu senyawa stabil maka senyawa tersebut akan bersifat kurang reaktif dan
sebaliknya.Amida merupakan salah satu senyawa yang paling stabil dan amida
tidak mudah berubah menjadi jenis molekul lain.
TATA NAMA AMIDA
Untuk pemberian nama senyawa amida adalah dengan
menyebutkan berdasarkan nama asam tempat ia berasal dan kemudian di akhiri
dengan akhiran amida.
Contoh :
CHCONH2 =
metanamida
CH3CONH2 = eteanamida
CH3CH2CONH2 = propanamida
Sedangkan untuk rantai yang bercabang, pemberian
nama pada amida karbon pada –CONH2 dianggap sebagai atom karbon
nomor 1, contoh :
KELARUTAN
Amida merupakan salah satu senyawa yang kurang larut
jika dibandingkan dengan asam karboksilat dan amina yang sebanding, hal
tersebut karena amida dapat dengan baik menyumbangkan atau menerima ikatan
hidrogen.
PEMBUATAN AMIDA
a. Dari
Asam Karboksilat
Asam karboksilat diubah terlebih dahulu menjadi
sebuah garam amonium yang kemudian akan menghasilkan amida pada pemanasan.
Garam amonium dibentuk dengan menambahkan amonium karbonat padat kepada suatu
kelebihan asam. Sebagai contoh, amonium etanoat dibuat dengan menambahkan
amonium karbonat ke kelebihan asam etanoat.
Ketika reaksi selesai, campuran dipanaskan dan
terjadi dehidrasi garam amonium karbonat sehingga menghasilkan amida yaitu
etanamida.
b. Dari
Asil Klorida
Pada asil klorida (RCOCL) terdapat
atom klorin yang mudah untuk digantikan oleh substituen lain. Misalnya oleh –NH2
untuk membentuk Amida.
Pada tahap pertama, amonia bereaksi
dengan etanoil yang kemudian menghasilkan etanamida dan gas hidrogen klorida.
Kemudia kedua reaksi tersebut digabungkan
sehingga akan menghasilkan persamaan berikut :
c. Dari
Anhidrida Asam
Pada tahap pertama, anhidrida
etanoat ditambahkan dengan larutan amonia pekat, sehingga terbentuk etanamida
dan asam etanoat.
Kemudian asam etanoat yang
dihasilkan direaksikan dengan amonia berlebih sehingga menghasilkan amonium
etanoat.
CH3COOH + NH3 CH3COONH4
Kemudian kedua reaksi digabungkan
sehingga menghasilkan persamaan berikut :
(CH3CO)2O + 2NH3 CH3CONH2 + CH3COONH4
Dari penjelasan diatas disebutkan bahwa semua amida merupakan suatu senyawa yang hampir netral, berbentuk padat, serta bersifat stabil. akan tetapi hal tersebut tidak berlaku pada formamida. yang ingin saya tanyakan disini adalah kenapa pada formamida hal tersebut tidak berlaku dan tolong jelaskan penyebabnya !
BalasHapussaya juga pernah membaca bahwa ketika amida dihidrolisis membutuhkan sebuah katalis seperti asam kuat / asam encer seperti HCL. akan tetapi bagaimana jika katalis yang digunakan berupa asam lemah ?
menurut saya tidak bisa karena ikatan pada amida sangat kuat, sehingga sulit untuk dihidrolisis.
BalasHapusagar dapat dihidrolisis, diperlukan untuk melepaskan ikatan tersebut. dengan menggunakan katalis, katalis menyediakan suatu permukaan di mana pereaksi-pereaksi (atau substrat) untuk sementara terjerap. Ikatan dalam substrat-substrat menjadi lemah sedemikian sehingga memadai terbentuknya produk baru. ikatan atara produk dan katalis lebih lemah, sehingga akhirnya terlepas.
Baiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan anda, menurut literature yang saya baca, amida merupakan senyawa yang kurang reaktif dibandingkan dengan klorida asam, anhidrida, atau ester, sehingga memerlukan kondisi yang lebih kuat untuk melakukan hidrolisis senyawa amida. Untuk itu dibutuhkan asam atau basa yang kuat sehingga amida dapat terhidrolisis dengan sempurna. Jika amida dihidrolisis dg asam atau basa lemah, maka amida akan sulit terhidrolisis. karena kekuatan untuk menghidrolisis itu kecil, jadi air yg miskin nukleofil dapat menyerang amida. Amida juga sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis. Tetapi dengan adanya asam atau basa pekat, hidrolisis dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat.
BalasHapusassalamualaikum..
BalasHapusbaiklah saudari tami, saya akan mencoba menjawab pertanyaan anda.
dari literatur yang saya dapat kan,bahwa Katalis akan mempercepat reaksi karena katalis akan mencari jalan dengan energi aktivasi yang lebih rendah sehingga reaksinya akan berlangsung lebih cepat. Satu yang harus diketahui tentang prinsip kerja katalis adalah bahwa katalis tersebut tetap ikut dalam jalannya reaksi, tetapi pada kondisi akhir, katalis akan keluar lagi dalam bentuk yang sama. Sifat-sifat kimia katalis akan sama sebelum dan sesudah mengkatalis suatu reaksi.
pada umumnya katalis yang digunakan adalah asam kuat atau basa kuat karena memiliki energi aktivasi yang besar. untuk katalis asam lemah, menurut saya reaksi tetap berlangsung, tetapi lambat.
terima kasih, semoga bermanfaat.
Izin bertanya, jadi rumus untuk amida apa ya kak? Apakah serupa dengan asam karboksilat CnH2nO2 ?
BalasHapus